乌克兰总统泽连斯基在5月21日的视频讲话中提到，乌方正在准备“千人对千人”的换俘计划，并正在核实相关信息。他指出俄罗斯没有发出任何停火信号，冲突仍在继续，特别是顿涅茨克地区的局势尤为紧张。为此，泽连斯基呼吁采取一切形式加大对俄制裁。

同一天，俄罗斯外长拉夫罗夫表示不会接受先停火再观望的做法，强调俄罗斯经历过类似情况，不会再重蹈覆辙。此外，莫斯科市市长索比亚宁宣布，当天防空部队击落了多架飞往莫斯科的无人机，导致莫斯科周边多个机场暂停航班起降。

美国总统特朗普与俄罗斯总统普京、乌克兰总统泽连斯基就俄乌停火谈判进行了沟通。随后，特朗普再次致电泽连斯基，欧洲多国领导人也参与其中。德国总理默茨和意大利总理梅洛尼提出欧洲国家应参与解决乌克兰问题的谈判，但特朗普认为俄乌可以自行进行双边谈判。尽管如此，特朗普透露普京同意立即启动停火直接谈判，然而泽连斯基和其他几位欧洲领导人对此持不同意见。

欧盟通过了针对俄罗斯的第17轮制裁措施，目标是近200艘所谓的“影子舰队”船只。欧盟外交与安全政策高级代表卡拉斯表示，欧盟正考虑更多制裁措施，且随着俄乌冲突持续，制裁力度会加大。

21日，俄军打击了乌军训练营、军用机场基础设施等目标，同时拦截了大量无人机。另一方面，乌军称袭击了位于俄罗斯奥廖尔州的一个半导体设备工厂。双方在前线发生多次战斗，特别是在波克罗夫斯克地区。乌克兰方面否认了有关俄军抵达第聂伯罗彼得罗夫斯克州行政边界的消息。

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