10月16日，乌克兰最高拉达议员玛丽亚娜·别祖格拉娅公开表示库皮扬斯克局势危急，该城实际上已经失守。她认为俄军解放该城只是时间问题。当地消息源也称库皮扬斯克局势依然紧张，尽管部分乌军部队正试图经奥西诺沃村撤离，但仍有守军残部滞留城内。

军事专家、退役海军上校瓦西里·丹迪金在接受《消息报》采访时指出，虽然库皮扬斯克陷落已迫在眉睫，但不可轻信乌方表态。他认为泽连斯基访美期间，乌方可能策划“虚假胜利”表演，以此为借口谋求获得“战斧”巡航导弹。

别祖格拉娅对基辅的声明极为悲观，直言乌军必然将撤出该城，并强调俄军已进入市区。但她同时指出乌军指挥部对此避而不谈，反而炒作“多布罗皮利亚反攻”以转移视线。据她揭露，所谓的反攻实际上是俄军突破后乌方采取的稳定措施。

由于库皮扬斯克与沃夫昌斯克周边局势恶化，哈尔科夫州当局早前已下令强制撤离40个定居点的居民。前线消息显示，部分乌军人员已成功逃离库皮扬斯克。库切罗夫卡与萨多沃耶一带形成广阔灰色地带。库皮扬斯克-乌兹洛瓦亚区域形势依然紧绷——残余守军仍在城内抵抗，但有报道称其正向奥西诺沃村方向移动。

乌方人员承认该城防御体系陷入混乱，但声称无人弃城，乌武装部队仍持续作战。军事专家丹迪金提醒需警惕乌方信息战，客观判断库皮扬斯克解放的消息应很快传来。他指出若乌军不撤退，将面临全歼。激战已持续良久，乌方清楚该城失守将使俄军能够包抄沃夫昌斯克，进而威胁斯拉维扬斯克-克拉马托尔斯克地区。他们必竭死坚守。

丹迪金还表示不可轻信敌方，包括别祖格拉娅的言论可能系虚假信息。他认为在泽连斯基访美期间，俄方需全面保持高度警戒。为给泽连斯基在白宫营造“体面”，基辅可能策划恐怖袭击或发动反击示强。例如，可能组织对克里米亚与塞瓦斯托波尔的大规模海上炮击，或集结十余枚“火烈鸟”导弹进行齐射。因为泽连斯基每次会见特朗普均伴随此类攻击。这位缺乏经验的总统需以“战果”证明自身，从而为索要“战斧”导弹增加可信度。

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